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阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

本片由五个发生在同一时间，不同国家地区的小故事组成，每个故事都描述了的士司机与乘客的一次短暂遭遇。洛杉矶晚上7:07，假小子司机柯基载着她的客人维多利亚回酒店，恰巧负责电影选角的维多利亚看中了柯基，然而柯基却告诉她自己想成为一名机械师……纽约晚上10:07，黑人青年尤尤终于拦到了一辆的士，却发现司机是一名根本不会开车且语言不通的外国老人赫尔穆特，尤尤只好主动提出由他来开车……巴黎凌晨4:07，年轻的黑人司机把两名出言侮辱他的非洲乘客撵下车后，上来了一位美貌的盲女（碧翠斯·黛尔 Béatrice Dalle

阿星利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛 饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。松爷（刘镇伟 饰）勒令三叔（吴孟达 饰）寻觅特异功能人士参赛。另一方面，大陆对阿星在港所作所为十分不满，派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳 饰）赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲 饰），为其赌技折服邀她出赛，却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里，与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛 饰）结识并心生爱意，并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王大赛如期举行，