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当一名叫桑迪的应召女郎死后，她唯一的朋友杰克发誓要找到杀死她的真凶。

22岁的Elliot Carson （Parker Croft）面临着人生最大的挑战——明天他就要做脑肿瘤切除手术，有失去生命的危险。这可能是人生最后一晚，他偶然认识了年轻的摄影师/Waitress Chloe Webb （Emilia Zoryan），临时接受了她摄影展的邀请。Chloe引领Elliot，和她的朋友们一道，四处探寻城市角落的精彩纷呈。这个长夜，他们从初识到友好，发展出亲密关系。但黎明将至，Elliot不得不向Chloe坦白病情，他们要共同面对Elliot难测的未来。

1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己，是深锁心中最为笃真却相隔最远